Exercício de estratégias de opções de ações

Aproveite ao máximo as opções de ações dos empregados.

Um plano de opção de estoque de empregado pode ser um instrumento de investimento lucrativo se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos serviram como ferramenta bem sucedida para atrair altos executivos. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular para atrair funcionários não executivos.

Infelizmente, alguns ainda não conseguem aproveitar ao máximo o dinheiro gerado pelo estoque de funcionários. Compreender a natureza das opções de compra de ações, a tributação e o impacto na renda pessoal é fundamental para maximizar essa vantagem potencialmente lucrativa.

O que é uma opção de estoque de empregado?

Uma opção de estoque de empregado é um contrato emitido por um empregador para um empregado para comprar um montante fixo de ações da empresa a um preço fixo por um período de tempo limitado. Existem duas classificações gerais de opções de compra de ações: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).

As opções de compra de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, as OSNs são oferecidas a funcionários não executivos e diretores ou consultores externos. Em contrapartida, os ISOs são estritamente reservados para funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações de incentivo recebem tratamento fiscal favorável, pois atendem às regras estatutárias específicas descritas pelo Código da Receita Federal (mais sobre este tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).

Os planos de NSO e ISO compartilham uma característica comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e pelo Código da Receita Federal.

Conceder Data, Vencimento, Vesting e Exercício.

Para começar, os funcionários geralmente não recebem a total propriedade das opções na data de início do contrato, também conhecido como a data da concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como o cronograma de aquisição de direitos no exercício de suas opções. O cronograma de cobrança começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um funcionário pode exercer uma quantidade específica de ações.

Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data de outorga, mas um ano a partir dessa data, serão entregues 200 ações, o que significa que o empregado tem o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são investidas, e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido de uma data de validade. Nesta data, o empregador não se reserva o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.

Uma opção de estoque de empregado é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de pechincha, e o imposto a pagar no contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.

Imposto sobre as opções de ações dos empregados.

O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar pagar impostos pesados sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opção de compra de ações depende do tipo de opção de propriedade.

Para opções de estoque não qualificadas (NSO):

A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de pechincha de uma opção de compra de ações não qualificada é considerado "remuneração" e é tributado às taxas de imposto de renda ordinárias. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de US $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício é de US $ 50. O elemento de barganha no contrato é ($ 50 a $ 25) x 100 = $ 2.500. Note que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda da segurança desencadeia outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será reportada como um ganho (ou perda) de capital de curto prazo e estará sujeita a imposto a taxas de imposto de renda ordinárias. Se o funcionário decidir vender as ações por ano após o exercício, a venda será reportada como um ganho (ou perda) de capital de longo prazo e o imposto será reduzido.

As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento fiscal especial:

A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de pechincha de uma opção de estoque de incentivo pode desencadear o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente depois de serem exercidas, o elemento de barganha é tratado como renda ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que o estoque A seja concedido em 1º de janeiro de 2007 (100% adquirido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso ele ou ela deseje reportar o ganho no contrato como um ganho de capital de longo prazo, o estoque não pode ser vendido antes de 1º de junho de 2009.

Outras considerações.

Embora o momento de uma estratégia de opção de estoque seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto fundamental do planejamento de opções de estoque é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser adequadamente diversificados.

Um funcionário deve desconfiar de posições concentradas nas ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugerem que o estoque da empresa deve representar 20% (no máximo) do plano de investimento geral. Embora você possa se sentir confortável ao investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro se diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para seu portfólio.

Bottom Line.

Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atractivo. Que melhor maneira de encorajar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, no entanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos tributários de possuir e exercer suas opções.

Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender o seu estoque de empregado imediatamente após o exercício induzirá o maior imposto sobre ganhos de capital de curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.

As melhores estratégias para gerenciar suas opções de estoque.

Para a maioria das ações, as opções de ações são uma adição à sua base de compensação e uma oportunidade de lucro se a empresa estiver bem. No entanto, a cada ano, estima-se que mais de 10% das opções em dinheiro expiram sem exercicio. Alguns outros erros que os proprietários de opções fazem incluem a venda de ações adquiridas antecipadamente e perdendo a valorização futura, não tomar medidas para proteger os ganhos quando as opções se valorizaram, esperando até o último minuto e exercitando opções no vencimento, não planejando impostos até serem devido e não considerando problemas de diversificação de risco e portfólio. Vamos ajudá-lo a gerenciar suas opções de ações de forma mais eficaz.

As coisas importantes primeiro. Existem dois tipos de opções de compra de ações que têm diferentes regras e questões fiscais: opções de ações de incentivo (ISO) e opções de ações não qualificadas (NSO). Antes de implementar, é importante entender como ISO e NSO são tributados.

Sob um ISO, não há responsabilidade fiscal quando você exerce as opções e mantenha o estoque, até que você realmente vende o estoque ou faça uma disposição desqualificante não vendida. Quando você vende as ações, a diferença entre o valor que você pagou eo valor que você recebe da venda é tributado como ganhos de capital (ou perda). Para se qualificar para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo, você deve manter as ações da ISO por pelo menos um ano e um dia a partir da data do exercício. Se você vender as ações em menos de 12 meses, você terá renda ordinária tributável, que está sujeita a impostos federais, estaduais, locais e previdenciários. O valor tributável (ou perda) geralmente é mensurado pela diferença entre o valor justo de mercado na data do exercício e o preço da opção. No entanto, o exercício de um ISO pode desencadear o imposto mínimo alternativo (AMT).

Quando você exerce um NSO, você pode estar sujeito a impostos em duas ocasiões: no momento do exercício e novamente na venda do estoque. Qualquer ganho no momento do exercício é tributado como renda ordinária. Se você possuir o estoque e vendê-lo em algum momento no futuro, você pagaria o imposto sobre ganhos de capital em qualquer valorização adicional (ou seja, qualquer apreciação do estoque pelo preço no exercício). É importante lembrar que o tratamento de ganhos de capital a longo prazo só se aplica se o estoque for mantido por mais de um ano a partir da data do exercício.

Estratégias.

Aqui estão algumas estratégias para considerar se você tem opções de compra de ações:

Um exercício sem dinheiro em que as opções adquiridas são exercidas a um preço ou prazo de vencimento predefinido. Com um exercício sem dinheiro, não há nenhum custo de bolso. As opções são exercidas e as ações são vendidas imediatamente. O lucro líquido (preço de mercado menos o custo da opção, taxas de transação e impostos) são depositados em sua conta vários dias depois. Uma retenção sem dinheiro é quando você usa opções suficientes para comprar as ações restantes sem usar dinheiro adicional. Nesta estratégia, você simultaneamente faz exercícios e vende ações suficientes para cobrir o custo do exercício das opções (e impostos). Você recebe as ações remanescentes e todas as frações serão pagas em dinheiro. Configurando um plano para rastrear o preço do estoque subjacente e exercendo sistematicamente opções investidas em dinheiro antes do vencimento ou a um preço-alvo definido para capturar o ganho. Se o preço das ações continuar a aumentar, continue exercitando opções adicionais. Esta é uma situação em que você não quer impostos para controlar sua decisão. Você pode estar melhor exercitando as opções e movendo o estoque para uma conta de corretagem onde você pode fazer pedidos de parada para proteger seu ganho se o preço do estoque subitamente mergulhar. Tenha em mente que, se o preço do estoque mergulhar e as opções não fossem exercidas, você não teria ganho. Calendário do exercício de opções para ajudar a gerenciar impostos. A maioria das empresas reteve alguns impostos quando as opções são exercidas. No entanto, isso pode não ser suficiente para cobrir sua responsabilidade tributária total. Se as opções forem exercidas em janeiro, fevereiro ou março, as ações podem ser mantidas por 12 meses, permitindo que as ações sejam vendidas e recebam tratamento fiscal de ganhos de capital e, em seguida, vendidas no próximo ano civil para ajudar a cobrir os impostos devidos. Por exemplo, opções de exercício em fevereiro de 2016 e, em seguida, vender as ações em março de 2017. Os impostos de 2016 do exercício inicial não são devidos até abril de 2017. Se você usar essa estratégia, certifique-se de colocar ordens de parada no caso do estoque cai no preço. Concedido, qualquer ganho será tributado como renda ordinária, mas você não terá que inventar outros fundos para cobrir sua obrigação fiscal. Se o plano permitir, considere um swap de ações. Nesta estratégia, o exercício da opção é financiado usando ações da empresa que você já possui. Uma troca de ações é uma troca de impostos diferidos. Você entrega ações suficientes de ações para igualar o preço de exercício das opções que você planeja exercer. A base de custo e o período de retenção nas ações antigas são transferidos para as novas ações. Qualquer elemento de pechincha adicional seria renda tributável. Isso evita qualquer passivo tributário sobre a apreciação não realizada nas ações antigas, até o estoque ser vendido. Ele também fornecerá os fundos para exercer as opções sem ter que amarrar capital adicional. Se você espera que as ações da empresa apreciem significativamente o valor, faça uma eleição 83 (b). Nesta estratégia, você exerce as opções antes da aquisição. O elemento de barganha é tributado como se as opções fossem adquiridas. Uma vez que as opções realmente são vendidas e os requisitos do período de retenção são cumpridos, qualquer ganho é tributado nas taxas de ganho de capital. Isso pode ajudar a evitar AMT se a eleição for feita quando o elemento de barganha for pequeno. Tenha em mente, mesmo que as opções tenham sido exercidas, o proprietário não tem controle até que eles se entregam totalmente, e existe o risco de o estoque não apreciar ou diminuir o valor. NSOs do presente caso o plano permita. A transferência não é considerada um presente completo até que as opções sejam adquiridas, e o doador é responsável por qualquer imposto de renda devido em um elemento de pechincha. Esta estratégia permite que você remova o valor das opções de sua propriedade e transfira a valorização futura para outros, possivelmente em um suporte de imposto menor. Se você já exerceu ISOs e o preço do estoque subjacente, considere uma disposição desqualificadora. Isso desclama os ISOs a receber tratamento fiscal favorável - em essência, transformando-os em NSOs. As opções tornam-se desqualificadas depois de se exercitar vendendo o estoque antes de atender aos requisitos do período de retenção. Em alguns casos, uma disposição de desqualificação intencional poderia ser usada se os ISO fossem exercidos e, em seguida, o preço do estoque mergulhado antes das ações serem vendidas. O exercício seria tributado como receita ordinária evitando a questão AMT.

The Bottom Line.

As opções são um grande incentivo e precisam ser gerenciadas. Dependendo da sua situação financeira, empregar mais de uma estratégia pode ser a melhor abordagem. E sempre considere a diversificação de portfólio e reduzindo o risco ao não construir uma posição concentrada (mais de 5% de seus investimentos) em um estoque.

5 fatores ajudam você a decidir quando fazer o exercício de opções de ações.

Suas circunstâncias individuais determinarão quando o tempo estiver certo.

Alguns artigos de conselhos dizem que você deve manter suas opções de ações de funcionários o maior tempo possível. Não faça exercícios até que eles estejam perto de suas datas de validade. Em teoria, pelo menos, isso dá ao estoque uma oportunidade de apreciação adicional de preços.

Mas isso nem sempre pode ser o aconselhamento certo. Suas circunstâncias, seu nível de conforto com risco, sua situação fiscal e alguns outros fatores também devem ser considerados.

Aqui estão cinco fatores a pesar, pois você tenta encontrar uma resposta personalizada quanto ao melhor momento para exercer suas opções de estoque de empregado.

Suas Necessidades Financeiras.

Se você estiver segurando as opções com a esperança de que o preço da ação subisse mais alto, considere suas necessidades atuais de caixa em comparação com o potencial de ganhos adicionais. Se você precisa de dinheiro agora e suas opções têm valor, exercitar-se agora é uma coisa certa. Um preço maior das ações no futuro não é certo.

Você pode querer se exercitar cedo porque:

Você tem dívida de alta taxa de juros que você poderia pagar. Você não tem uma economia de caixa adequada e você precisa de um fundo maior do dia chuvoso ou um fundo de emergência. Você precisa de fundos para pagamento inicial em uma casa. Você tem outra oportunidade convincente de investimento que você acha que tem mais potencial do que o estoque da empresa. Você precisa de fundos de propinas para uma criança na faculdade.

A compensação de risco / retorno.

Existe um componente para suas opções de estoque de funcionários chamado valor de tempo.

Quando houver muitos anos até a data de validade, o valor do tempo é o potencial de ganhos futuros adicionais. Junto com o valor do tempo vem o risco de que o estoque possa diminuir. Os ganhos que você perceberia exercitando hoje desapareceriam.

Você pode querer correr o risco da tabela e renunciar a potenciais ganhos adicionais se:

Uma quantidade bastante significativa de sua riqueza financeira - mais de 10% - já está amarrada no estoque da empresa. O dinheiro disponível hoje pode proporcionar uma melhoria significativa em sua situação financeira com base nas suas necessidades financeiras. Você não pensa que as perspectivas para o estoque da empresa parecem atraentes.

Oportunidades de planejamento fiscal.

O planejamento tributário envolve projetar sua receita e deduções esperadas nos próximos anos. Exercitar todas as suas opções em um ano pode atrapalhar você para um suporte de impostos mais elevado. Pode haver razões fiscais para exercer algumas opções agora e aguardar até mais exercitar outras. Pode fazer sentido exercer uma parte de suas opções todos os anos em vez de esperar até a data de validade para exercê-los todos.

Condições de mercado.

A volatilidade das ações da sua empresa e a volatilidade das condições de mercado como um todo devem ser consideradas. O sol nem sempre brilha. Este ponto é bem feito no artigo da CNN Money sobre o exercício de opções de compra de ações:

"Durante a bolha de estoque de tecnologia, por exemplo, pelo menos alguns funcionários conservadores obtiveram lucros em suas empresas de alto vôo" compartilha. Transformando o papel ganha em opções em dinheiro real - apesar do exercício & # 34; início & # 34; de acordo com a sabedoria convencional - parece ter sido extraordinariamente prudente em retrospectiva ".

Quantidade de opções / sofisticação do investidor.

Se a sua é uma família sofisticada e de alto valor, você pode buscar estratégias mais avançadas do que alguém com menos sofisticação. Uma boa regra a seguir é que se você não entender, não faça isso. John Olagues, autor de Primeiros Passos nas Opções de Ações dos Empregados, fala sobre estratégias avançadas de exercicios de opções de ações para empregados. John é um antigo fabricante de mercado de opções de ações da Chicago Board Options Exchange e do Pacific Options Exchange em San Francisco.

Ele diz que você pode reduzir o risco e aumentar os retornos potenciais usando estratégias avançadas que envolvem a venda de chamadas e a compra coloca no estoque da empresa. John é inflexível que, quando comparado com uma estratégia de exercicios e vendas, as estratégias de opções avançadas são uma maneira mais eficiente de reduzir o risco e capturar o valor do tempo restante nas suas opções.

Vamos guiá-lo através das decisões de aposentadoria mais críticas, desde quando começar a tomar a Segurança Social até onde gastar a aposentadoria dos seus sonhos.

John descreve seus pensamentos em 5 Regras de Ouro para gerenciar as opções de ações do empregado. Tenha em mente que essas estratégias avançadas são melhor implementadas por aqueles com opções de ações de funcionários que potencialmente valem US $ 500.000 ou mais.

Não siga cegamente uma regra e segure todas as opções até o fim. Considere todos os fatores para tomar uma decisão que corresponda às suas necessidades.

Quando você deve exercer suas opções de estoque?

As opções S tock têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter uma quantidade prolongada de tempo para decidir se e quando comprar o estoque de seu empregador a um preço fixo deve ter um enorme valor. É por isso que as opções de compra de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do empregado são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em troca para uma explicação mais detalhada). Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.

Taxas de impostos conduzem a decisão de exercício.

As variáveis mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações Incentivas (a forma mais comum de opções de empregado): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda ordinário e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor.

É provável que você incorpore uma AMT se você exercer suas opções depois que seu valor de mercado justo subiu acima do seu preço de exercício, mas você não as vende. A AMT que você provavelmente irá incorrer será a taxa de imposto AMT federal de 28%, o valor pelo qual as suas opções se valorizaram com base no seu preço de mercado atual (você só paga o AMT estadual em um nível de renda que poucos pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação mais recente do 409A solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (ver as cartas da oferta de razão não incluem um preço de greve para uma explicação sobre como funcionam as avaliações 409A) e o preço do mercado público após o IPO.

Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar.

Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar as ações ordinárias de seu empregador em US $ 2 por ação, a avaliação mais recente da 409A valora suas ações ordinárias em US $ 6 por ação e você faz 10 mil ações, então você deve uma AMT de US $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos depois de serem concedidas), você pagará uma taxa combinada de impostos federais-mais-estado-marginal-longo prazo-capital-ganhos-taxa de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam mais de US $ 2 por ação (assumindo que você ganha US $ 255,000 como casal e morar na Califórnia, como é o caso mais comum para os clientes da Wealthfront). O AMT que você pagou será creditado contra os impostos que você deve quando vende seu estoque exercido. Se assumirmos que, em última instância, você vende suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado sobre ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x ($ 10 e $ 8211; $ 2)), menos os $ 11.200 anteriormente pagos AMT ou um líquido de US $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como o imposto mínimo alternativo funciona, consulte Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou do subsídio de ações restrito, parte 1.

Se você não exercer nenhuma das suas opções até que sua empresa seja adquirida ou se torne pública e você vende de imediato, você pagará taxas de imposto de renda ordinárias sobre o valor do ganho. Se você é um casal casado da Califórnia que ganho em conjunto US $ 255,000 (novamente, o cliente médio da Wealthfront), sua taxa de imposto combinada do estado marginal e federal ordinário de 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas espera aguardar até o dia em que você vende (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deveria pagar impostos ordinários de renda de US $ 68.320 (20.000 x 42.7% x ($ 10 e # 8211; $ 2)). Isso é muito mais do que no anterior caso de ganhos de capital a longo prazo.

83 (b) Eleições podem ter enorme valor.

Você não deve impostos no momento do exercício se você exercer suas opções de compra de ações quando seu valor de mercado justo for igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição a tempo. Qualquer valorização futura será tributada nas taxas de ganhos de capital a longo prazo se você detiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão antes da venda. Se você vender em menos de um ano, você será tributado nas taxas de renda ordinárias.

As variáveis mais importantes a considerar ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.

A maioria das empresas oferece-lhe a oportunidade de exercer suas opções conservadas em estoque antecipadamente (ou seja, antes de serem totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e você exercitou antecipadamente todas as suas opções, seu empregador comprará suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercer as suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca pode vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).

Os cenários em que faz sentido fazer exercício inicial.

Provavelmente há dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:

No início do seu mandato, se você é um funcionário muito antigo ou, uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que você está disposto a arriscar.

Cenário dos empregados precoce.

Os empregados muito adiantados são emitidos geralmente opções de estoque com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que você tenha emitido 200.000 ações. Poderia fazer uma tonelada de sentido para exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação de 409A se você realmente pode perder esse dinheiro. Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.

Alta Probabilidade de Sucesso.

Digamos que você é empregado número 80 a 100, você emitiu algo na ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exerce todas as suas ações e seu empregador falha. Será terrivelmente difícil recuperar essa perda de US $ 40.000 (e a AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esse motivo, sugiro apenas exercitar opções com um preço de exercício acima de US $ 0,10 por ação se você tiver certeza absoluta de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, talvez não seja até que você realmente acredite que sua empresa está pronta para ser pública.

O tempo ideal para exercitar é quando a sua empresa apresenta arquivos para um IPO.

Anteriormente, nesta publicação, expliquei que as ações exercidas são qualificadas para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor se tiverem sido detidos por mais de um ano após o exercício e suas opções foram concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido exercer mais de um ano de antecedência quando você realmente pode vender. Para encontrar o momento ideal para exercitar, precisamos trabalhar para trás, desde que suas ações provavelmente serão liquidadas e avaliadas no que você achará que será um preço justo.

Os compartilhamentos de funcionários geralmente são restritos a serem vendidos nos primeiros seis meses após a publicação de uma empresa. Como explicamos em The One Day para evitar a venda de ações da sua empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o lançamento do contrato de subscrição de seis meses mencionado anteriormente. Geralmente, há um período de três a quatro meses a partir do momento em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações negociem publicamente. Isso significa que você provavelmente não venderá por pelo menos um ano após a data em que a sua empresa arquivar uma declaração de registro com a SEC para público (quatro meses esperando para ser público + seis meses de bloqueio + dois meses à espera de recuperar seu estoque). Portanto, você terá o risco de liquidez mínimo (ou seja, seu dinheiro atará o mínimo de tempo sem poder vender) se você não se exercitar até que sua empresa lhe diga que arquivou um IPO.

Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.

Em nossa postagem, as Estratégias VC de Vencimento para ajudá-lo a vender ações Tech IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou, na maior parte, apenas empresas que exibiram três características notáveis negociadas acima de seu preço de IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram atender suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.

Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Eu não acho que você pode dar ao luxo de assumir o risco de exercer suas opções de ações antes que seus arquivos da empresa se tornem públicos se você só vale US $ 20.000. Meu conselho muda se você valer US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, então, exercitar um pouco mais cedo uma vez que você esteja convencido de que sua empresa vai ter grande sucesso (sem o benefício de um registro de IPO) pode fazer sentido. Exercício anterior provável significa uma menor AMT porque o valor de mercado atual de suas ações será menor. Geralmente eu aconselho as pessoas a não arriscar mais de 10% do seu patrimônio líquido se quiserem exercitar muito mais cedo do que a data de registro do IPO.

A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital a longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo ea taxa de imposto de renda ordinária. A taxa de AMT federal é de 28%, o que é aproximadamente o mesmo que a taxa de juros marginais marginais de ganhos de capital a longo prazo de 28,1%. Em contraste, um cliente médio da Wealthfront normalmente paga uma taxa de imposto combinada de imposto de renda e estado federal combinado de 39,2% (veja Melhorar resultados fiscais para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 1 para um cronograma de taxas de imposto de renda ordinárias federais). Portanto, você não vai pagar mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar com antecedência (e será creditado contra o imposto que você paga quando você vende suas ações em última análise), mas você ainda precisa encontrar o dinheiro para pague, o que pode não valer a pena o risco.

Procure a ajuda de um profissional.

Existem algumas estratégias fiscais mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações da empresa pública que descrevemos em Melhorar os Resultados do Imposto para a Opção de Estoque ou Aquisição de Estoque Restrita, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão para o conselho mencionado acima se você # 8217 ; apenas considerando o exercício de ações da empresa privada. Reduzido para os termos mais simples: apenas se exercita com antecedência se você for um funcionário adiantado ou sua empresa está prestes a ser pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrata um grande contabilista de impostos que tenha experiência com estratégias de exercicios de opção de estoque para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não fará muitas vezes e não vale a pena fazer errado.

As informações contidas no artigo são fornecidas para fins de informação geral e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não se destina como conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultem em qualquer consequência fiscal particular. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira só são fornecidos a investidores que se tornem clientes da Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é o co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.

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Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 3.

Na terceira e última parte de nossa série sobre tributação de opções de ações e unidades de estoque restritas (UREs), descreveremos algumas estratégias que você pode usar para obter melhores consequências fiscais. Embora a lista abaixo não seja abrangente, ela cobre algumas estratégias impactantes. Lembre-se de que - com base nos vários tipos de impostos descritos na Parte 1 desta série - através de um bom planejamento tributário, você poderá conseguir uma melhoria de 19,6% em sua taxa de tributação federal. Essa melhoria representa a diferença entre o imposto de renda ordinário federal em 39,6% e a taxa de ganhos de capital de longo prazo em 20%.

Exercício e retenção ISO do estágio inicial.

Embora isso possa parecer que seria uma estratégia popular, você ficaria impressionado com a quantidade de pessoas que nunca conseguem executar para executá-lo. Se você tem opções de ações de incentivo em uma fase inicial de inicialização e o preço atual da ação é igual ao seu preço de exercício da opção, a única desvantagem para comprar suas opções é potencialmente perder seu custo de exercício. Se a empresa é um estágio muito inicial e você pode assumir o risco (ou seja, representa um pequeno percentual de seu patrimônio liquido líquido), ou se o preço for barato (centavos por ação), então por que não obter os ganhos de capital O relógio começou agora, para que toda a valorização futura possa ser tributada em taxas de longo prazo? Mais uma vez, observe que eu prefaciei essa estratégia com a suposição de que seu preço de exercício era igual ao valor de mercado justo atual - então não há spread e, portanto, nenhum imposto fantasma horrível resultante do imposto mínimo alternativo (AMT).

Exercício inicial ou 83 (b) Eleição.

Quase todas as concessões de opções de ações possuem restrições de aquisição. No entanto, muitas empresas oferecem a você a oportunidade de exercer suas ações antes de investir. Isso é comumente conhecido como o direito ao "exercício antecipado". Se o seu plano de ações permitir um exercício adiantado, a seção 83 (b) do Código da Receita Federal permite que você faça uma eleição pelo qual você acelere as consequências fiscais da sua concessão ao tempo de exercício (em vez de aquisição) e comece o relógio de ganhos de capital no momento da compra, antes da ocorrência de sua aquisição. Como resultado, a valorização futura (mesmo aquela que ocorre antes da aquisição) estará sujeita às regras de ganhos de capital e potencialmente as taxas preferenciais de imposto sobre ganhos de capital de longo prazo.

Note que você deve arquivar o formulário de eleição 83 (b) no prazo de 30 dias após a compra das opções não realizadas para executar esta estratégia. Qualquer spread entre seu preço de exercício e o valor das ações comuns subjacentes no momento da concessão se tornará renda tributável no momento em que você arquivar a eleição 83 (b). Você não pode arquivar um 83 (b) ou usar essa estratégia para melhorar as conseqüências fiscais de suas RSUs. (Você também gostaria de ler "sempre arquive seu 83 (b)" para informações adicionais.)

Exercício e espera para AMT Crossover.

Conforme discutido na Parte 1 desta série, cada ano você paga o maior de seus impostos regulares e AMT. Na Parte 2, explicamos que, após o exercício de uma opção de compra de incentivos (ISO), você deve aumentar a receita de AMT entre o preço de exercício de sua opção e o valor justo de mercado das ações ordinárias subjacentes da sua opção. Se assumirmos que, sem exercícios de ISO, o imposto regular de um contribuinte é maior do que o seu AMT por um determinado ano, então a estratégia ideal seria exercer ISOs até o ponto em que a AMT sobe igual com o imposto regular . Isso é comumente chamado de ponto de cruzamento AMT e basicamente é o ponto além do qual você começará a pagar AMT em exercícios ISO adicionais. Você pode essencialmente iniciar seu período de detenção de longo prazo para uma parcela de suas partes ISO com base em impostos, desde que você não vá além deste ponto de cruzamento.

& # 8220; & # 8230; através de um bom planejamento tributário, você pode conseguir uma melhoria de 19,6% em sua taxa de tributação federal. Essa melhoria representa a diferença entre o imposto de renda ordinário federal em 39,6% e a taxa de ganhos de capital de longo prazo em 20%. & # 8221;

Vamos examinar uma situação hipotética usando o mesmo conjunto de fatos que ilustramos na Parte 1 para demonstrar o cruzamento AMT:

Um funcionário do Twitter que escreveu single com um salário base de $ 180,000 e receita de USVs de outros $ 570,000 para renda total de US $ 750,000. Neste ponto, o contribuinte mostra imposto regular de US $ 225.064 e imposto mínimo provisório (TMT) de US $ 208.600. Ela não está na AMT: seu imposto regular excede seu TMT em US $ 16.464. Agora vamos assumir que esse contribuinte possui alguns ISOs anteriores com um preço de exercício de US $ 1 por ação e que o Twitter está negociando US $ 60 por ação. Quantos ISOs pode exercer sem entrar na AMT? Embora o cálculo real possa ser um pouco mais complicado, podemos simplificá-lo para uma equação que leva o spread entre seu imposto regular e TMT - $ 16.464 - e divide-o em 28% (a taxa AMT) para nos render US $ 58.800. Se dividimos os US $ 58.800 da receita AMT adicional pelos US $ 59 (o spread nas ISOs), chegamos a cerca de 996 ações. Este é o número aproximado de ISOs que ela pode exercer para chegar ao ponto de cruzamento.

Venda do mesmo dia e exercícios de exercícios e retenção ISOs.

Muitas vezes, a estratégia ideal é exercer ISOs até o cruzamento AMT como descrito acima e depois não exercer mais por esse ano. Mas e se você já se encontra em AMT? Nesse caso, você pode considerar fazer uma estratégia de venda no mesmo dia (assumindo que suas ações são livremente negociáveis) para aumentar a renda ordinária, de modo que seu imposto normal exceda sua AMT. Uma vez que isso seja alcançado, você pode exercer e manter ISOs de volta ao ponto de cruzamento AMT. Você também pode usar opções de ações não qualificadas (NQSOs) para gerar a renda ordinária adicional necessária para executar esta estratégia.

Para ver como essa estratégia pode se desenvolver, continuemos a trabalhar com nossos números dos exemplos anteriores.

Anteriormente, determinamos que o contribuinte poderia exercer e armazenar aproximadamente 996 ISOs antes de atingir o cruzamento AMT. Mas e se o contribuinte já tivesse exercido e recebido 10.000 ISOs no início do ano, quando o spread ISO era de US $ 40 por ação? Isso aumentaria US $ 400.000 da receita da AMT, o que colocaria o contribuinte em profundidade em AMT (28% de US $ 400.000 equivalem a US $ 112.000). Neste ponto, o contribuinte tem uma taxa de imposto federal marginal de 28% até que ela sai da AMT, momento em que sua taxa de imposto retrocede até 39,6%. Há algumas maneiras diferentes de que ela possa prosseguir com esta situação em mente. Um jeito pode ser tirar algum risco da venda vendendo algumas das ações que vieram do exercício ISO no início do ano. Isto irá desencadear a renda ordinária e ganhos de capital de curto prazo, que gradualmente a levará para fora da AMT se essas ações desencadearem o suficiente. Ela pode fazer o mesmo se tiver NQSOs que ela também possa exercer (ou se ela tiver uma esposa que possa exercer a sua). A idéia aqui é que, ao gerar mais renda ordinária, o contribuinte sai da AMT e seu lucro ordinário é tributado em 28% (em vez de 39,6%) até que ela esteja fora da AMT.

Exercício ISOs no início do ano.

Na Parte 2 desta série, explicamos os perigos de não segurar seus ISOs o suficiente. Quando você não possui as ações que você recebeu de um exercício ISO por pelo menos dois anos a partir da data da concessão e um ano a partir da data do exercício, você desencadeia uma disposição desqualificante, que é tributada como renda ordinária. Quando o exercício e a venda que desencadeiam a disposição desqualificante ocorrem no mesmo ano fiscal, você tem renda ordinária. Essa renda é calculada medindo a propagação no dia do exercício; então, um ganho ou perda de capital de curto prazo é incorrido se a venda ocorrer mais tarde no ano. Você não precisa retirar a receita de AMT do dia do exercício devido à desclassificação antes do final do ano.

Dadas as repercussões acima, uma estratégia com um estoque negociado publicamente é exercer seu ISO no início do ano e depois esperar até o final do ano para ver se o preço das ações subiu ou baixou. Se ele acabou, você vende para desencadear a disposição desqualificante para que você não precise pagar o imposto fantasma AMT no valor de spread mais alto. Se aumentar, você continua segurando o tratamento de ganhos a longo prazo.

Para solidificar a nossa compreensão deste conceito, vamos fazer alguns cálculos.

Assuma em 5 de janeiro que você exerce ISOs para a TechStock com um preço de exercício de US $ 1 por ação e um valor de mercado justo de US $ 51 por ação. O ano está indo bem, mas no relatório de resultados do terceiro trimestre, a empresa apresentou desempenho inferior e as ações circulam para US $ 31 por ação. Supondo que você já esteja na AMT, se você continuar segurando o estoque e não vender ao final do ano, em sua declaração de imposto do ano atual você mostrará uma AMT de US $ 14 por ação (28% de um spread de US $ 50) apesar do fato de que o estoque agora vale muito menos do que quando você exerceu. Então, a estratégia aqui seria vender o estoque antes do final do ano para desencadear uma disposição desqualificadora. Isso resulta em US $ 30 de renda ordinária com um imposto correspondente de US $ 8,40 (novamente, estamos assumindo que você ainda está em AMT - então 28% do spread de US $ 30).

RSUs e AMT.

Embora não haja nada que você possa fazer para mudar o caráter do seu rendimento da RSU após a aquisição (isto é, você deve pagar impostos sobre o rendimento ordinário), há algo que pode fazer para reduzir a sua factura fiscal global. Em muitos casos, o seu imposto de renda regular irá exceder AMT devido à grande renda ordinária atingida durante um ano em que os blocos significativos de RSUs se virem. Quando você não está na AMT, existe o potencial para acelerar as deduções fiscais do imposto de renda e do imposto estadual para reduzir ainda mais seu imposto regular.

Tenha em atenção que, uma vez que o imposto de renda e o imposto sobre o rendimento do estado não são dedutíveis para a AMT, você não obtém nenhum benefício adicional para pagar mais uma vez que você está sujeito à AMT. Portanto, se você provavelmente estará em AMT no ano seguinte (talvez porque você terá menos RSUs adquirindo nesse ano), você não receberá nenhum benefício do imposto de renda marginal ou das deduções do imposto de propriedade pago nesse ano. Neste caso, aguardando pagar seu imposto estadual até que você arquive seu retorno ou aguarde pagar o segundo voucher em seus impostos de propriedade pode custar-lhe grande momento.

Voltemos ao nosso estudo de caso original para demonstrar como isso pode funcionar.

Lembre-se de que originalmente não estávamos em AMT - uma vez que nosso imposto regular excedeu nosso imposto mínimo provisório em US $ 16.464 e nossa taxa de imposto marginal foi de 39,6%. Além disso, vamos assumir que o contribuinte determina que ela deve mais US $ 5.000 com sua declaração de imposto da Califórnia quando ela arquivar em abril, e que nenhuma penalidade será aplicada se ela apenas paga com a devolução. A questão torna-se: deve pagar o imposto estadual adicional de US $ 5.000 em 31 de dezembro para que ela possa deduzi-lo em seu retorno federal do ano atual, ou deve esperar até abril e deduzi-lo em seu retorno federal no próximo ano? A resposta é que, uma vez que ela ainda não está na AMT (e não será se ela adicionar outra dedução fiscal de US $ 5.000), ela receberá um benefício na taxa marginal de 39,6% para uma dedução fiscal adicional. Por outro lado, se ela espera pagar até abril do próximo ano, ela pode estar em AMT e não receber nenhum benefício. Concedido, 39,6% de US $ 5.000 não é um número enorme, mas a matemática funciona da mesma forma com números muito maiores também.

Conclusão das séries.

Com as taxas de impostos pessoais que aumentaram nos últimos dois anos (especialmente para os residentes da Califórnia) e com o uso da empresa de opções de ações e UARs em ascensão, há mais incentivo do que nunca para entender como esses planos de remuneração são tributados. Entre esta série e várias publicações anteriormente publicadas sobre este assunto, esperamos que lhe tenham dado uma base de conhecimentos bastante bem planejada e prática.

Enquanto você não pode fazer os impostos associados desaparecerem completamente, demonstramos que existem algumas estratégias testadas no tempo para reduzir sua mordida. Os exemplos compartilhados foram simplificados e com base em seus fatos específicos referentes à sua remuneração e outros itens reportados em sua declaração de imposto, a análise pode tornar-se complexa. Pode valer a pena o seu tempo para explorar como aplicar essas estratégias à sua própria situação e você deve procurar ajuda profissional quando necessário para executá-las corretamente. Sinta-se à vontade para contatar-nos com perguntas adicionais - eles geralmente fornecem a gênese de postagens adicionais.

Toby Johnston, CPA, CFP, é um parceiro da Moss Adams LLP Wealth Services Practice.

Ele pode ser alcançado em toby. johnston no mossadams.

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Sobre o autor.

Toby Johnston CPA, CFP é um parceiro da Moss Adams LLP Wealth Services Practice.

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